Nel 1444, alla periferia della città di Borovsk, regione di Kaluga, nel punto più alto, dove il fiume sfocia nel fiume Istrema Protva nasce maschio monastero Pafnutyevo-Borovsky. Il monastero prende il nome dal suo fondatore - l'abate Paphnutius.

Nel 1467 al posto della chiesa di legno è stata costruita di cattedrale in pietra bianca, chiamato Natale. Successivamente, la cattedrale non è stato conservato. Natività della Vergine è famoso per il fatto che il dipinto, che fu decorato - è stato una delle prime opere del grande Dionigi. Tutti i dipinti sono stati eseguiti sotto la direzione di Dionisio il Vecchio monastero Simonov - Ikonnikov Mitrofan.

Nel 1586, durante il regno dello zar Fedor Ivanovic, la cattedrale fu demolito e al suo posto ha eretto un nuovo cinque cupole. Il materiale per la costruzione della fondazione della nuova cattedrale sono stati i blocchi di pietra bianca con Dionigi affreschi del XV secolo. Così, frammenti di opere di Dionigi e Ikonnikov Mitrofan sopravvissero e memorizzati in Borovsk ramo di Kaluga Stato Museo Regionale e il Museo Centrale del antica cultura e arte russa. Andrej Rublev a Mosca.

Nel XVI secolo il monastero fu recintata muri in pietra, il monastero ha cominciato a servire come una fortezza di confine. Nello stesso secolo fu eretto un tempio della Natività, con un refettorio in pietra. Nel 1523, il campanile è stato costruito, e nel 1688 è stato sostituito dal campanile.

Mura e torri monastero Pafnutyevo-Borovsky appartiene agli edifici secoli XVI-XVII .  Esiste una versione che George, l'Armeria e la tabella torre del monastero sono stati creati dal famoso architetto, autore di edifici White City di Mosca, Smolensk Cremlino e il monastero Simonov - Fyodor Savelyevich Horse .  Tuttavia, gli esperti del nostro tempo pretesa che il muro del monastero Pafnutyevo-Borovsky e la torre rotonda più antica, che sopravvive a questo giorno, sono state costruite dopo la costruzione della cattedrale e il campanile dallo stesso architetto .  Il resto della torre: Taynitskaya, George era stato restaurato dopo la distruzione del monastero ai tempi dei tempi difficili nel 1635 Trofim Sharutin padrone, e il più recente torre: ingresso Watchdog e restaurata nel 1636 o dopo .  Va notato che il piano era una rocca progettata per difendere pavimento muro "pristupnaya", che è caratteristica dei secoli XIV e XV, cioè, . a .  Torre, costruita su una piccola distanza l'uno dall'altro, attraverso il lato esterno della rocca sono stati progettati per la resistenza e contemporaneamente eseguire la funzione della facciata architettonica centrale del monastero . 

Nel 1610, i polacchi hanno difeso il monastero Principe Mikhail Volkonsky, ma fu catturato e bruciato.

Durante le riforme del patriarca Nikon, vescovo Paul di Kolomna, monaco Poliekt Borovsky e alcuni altri dirigenti del monastero erano contro le riforme della chiesa. Successivamente, gli oppositori della riforma sono stati repressi, e il vescovo Paolo di Kolomna e monaco Poliekt Borovsky sono stati giustiziati.

Dopo le riforme del patriarca Nikon, monastero Pafnutyevo-Borovsky ha cominciato a declinare. Durante il regno di Caterina II nel monastero di sinistra 33 monaci e novizi, e quasi tutti sono stati selezionati appartenevano Pafnutyevo-Borovsky proprietà del monastero. Nel 1812, i francesi bruciato il monastero, ma dopo l'incendio è stato restaurato.

Nel 1923, beni appartenenti monastero Pafnutyevo-Borovsky è stato trasferito alla leadership Glavmuzeyu, ma ben presto è stato inviato una colonia penale, e dopo - la scuola agraria. Nel 1960, quando i lavori di restauro è stato trovato 194 blocchi di pietra bianca, e solo 29 minuti frammenti di storie pittura decorativa, risalente all'inizio del XVI secolo.

Nel 1991 il monastero fu dato alla Chiesa ortodossa russa, e nel marzo dello stesso anno è stato aperto. Le reliquie di San Pafnuzio di Borovsk, fondatore del monastero, sono memorizzati nella Cattedrale della Natività.