Non lontano dalla confluenza Kashinka Vonzhi e che nella parte nord-orientale della città di Kashin è un cappuccio convento pubblico. Secondo un'antica leggenda, la Novgorod Arcivescovo John era alla guida passato questi luoghi a Gerusalemme, mentre si stava recando a testa in giù il cappuccio, che è stato trovato qualche tempo dopo - su questo punto, e non vi era un monastero.
Ad oggi, la data esatta della fondazione del monastero non è noto, anche se per dimostrare che nei primi anni del 14 ° secolo, aveva già un posto dove stare. A metà del 1420 il primo anno nel monastero era un Klobukovsky Matteo Kozhin che in futuro si chiamava reverendo Makarios - il fondatore del monastero di Kalyazin. Matthew ha deciso di rinunciare al mondo e ha trovato i voti monastici. Sul territorio del monastero Klobukovskoy ha trascorso un paio di anni, e, dopo questo tempo, lo ha lasciato. Nei primi anni della sua esistenza, il monastero crebbe rapidamente e prosperò, ma dopo l'introduzione delle riforme di Caterina la situazione è diventata molto diversa - il monastero "povero" della congregazione, anche se i suoi superiori erano al rango di Archimandrita.
Quando monastero Klobukovskoy erano tre chiese: la Chiesa della Santissima Trinità, costruita nel 1664 e dotato di una cappella nel nome di San Nicola, Chiesa di intercessione della Vergine Santa, costruita nel 1400 e rinnovato nel 1821, e la chiesa in onore di S. Alessio - metropolita di Mosca - 1851, costruita con due cappelle (S. Pietro e St. Paul e l'Icona Tikhvin della Madre di Dio). Inoltre, la posizione sul territorio del monastero era un cancello campanile altitudine torre.
Vale la pena notare che tra le importanti reliquie e tesori del monastero si può definire una cellula appartenente a San Macario - è qui che ha fatto le cosiddette imprese monastiche. La cella è stata costruita nel 1425, per cui è ora in condizioni fatiscenti ed è completamente inadatta per vivere. La stanza abbastanza piccole dimensioni; conservò antica croce, candelieri e leggio Monk. Nella sacrestia molto tempo erano in possesso di striscioni antichi, vasi, lo schema, l'Arca, fatta di catene di ferro, attraversare con le reliquie di molti santi e alcuni altri oggetti di valore. La biblioteca del monastero era diversi preziosi manoscritti antichi a stampa.
Quando monastero Klobukovskom sono santuari che sono di particolare importanza per il monastero e le sue fedeli. Ad esempio, l'immagine di Theodore dell'icona della Vergine Maria è stata donata al monastero dal principe Yaroslav Vsèvolodovic. Nel 2004, questa icona è stata trasferita a Kashin attraverso la processione. Tra le reliquie del monastero è una chiesa ortodossa e l'altare, risalente ai tempi cristiani lontani. Nella antico altare ospita i resti dei santi martiri - che questa tradizione è ancora viva in tutte le chiese ortodosse.
Durante il regno del governo sovietico nella costruzione del monastero è stato inaugurato impianto di lavorazione della carne, e nella cella di San Macario - impianto di macellazione. È importante notare che, nonostante il lavoro come produzione globale, tempio quasi male.
Nel 1994 il monastero fu iniziato i lavori di riparazione. In passato, il monastero era esclusivamente maschile, ma ora il monastero - una femmina. Per un lungo periodo in cui monastero Klobukovskom non vi era alcuna sistemazione adeguata per l'edilizia abitativa per cui la prima volta, era molto difficile, ed i servizi sono svolti solo nei giorni festivi e la domenica. Oggi, il monastero continua a recuperare, anche se a un ritmo lento.
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