Cascais Cittadella fu costruito intorno al 1488 da re Juan II. Una piccola fortezza medievale fu in grado di respingere le truppe spagnole guidate dal duca d'Alba, che nel 1580 ha catturato il villaggio e il conflitto armato ha portato alla unificazione delle corone di Spagna e Portogallo. È stato firmato iberica Union, e Filippo II di Spagna è stato proclamato e incoronato come re portoghese Filippo I. Durante il suo regno, il castello fu ricostruito e trasformato in una roccaforte del tipico rinascimentale.

Nel 1807, durante l'occupazione delle truppe napoleoniche in Portogallo, Cascais cittadella fu catturato dai francesi del generale Junot, che sono rimasti nel paese per qualche tempo. Durante il regno di re Luigi II, 1870-1908, uno degli edifici della cittadella è stata la residenza estiva della famiglia reale, e un piccolo villaggio di pescatori è diventato molto popolare allora. Nel 1878, per ordine del re Luigi II nella cittadella era elettrica. Così, Cascais è diventata la prima città del paese, dove c'era l'elettricità. Il villaggio ha cominciato ad espandersi, sono state migliorate le strade di Lisbona e Sintra, molte famiglie nobili costruirono belle case sulla costa. Migliorare le infrastrutture, nel 1889 ci fu una ferrovia. Nel 1896, re Carlo ho postato nella cittadella del primo laboratorio oceanografico, e personalmente condotto 12 spedizioni scientifiche.

Oggi, la cittadella anche mantenuto il ruolo per la residenza estiva del presidente. Il giardino è aperto ai visitatori è un piccolo museo di artiglieria a cielo aperto.